У колекцијама Смитхсонианове националне портретне галерије налази се фотографија Хуга Хефнера из 1966. године. У њему се човек који је изградио Плаибои царство самопоуздано наслања на столицу. Савршено је обучен у одело, а на углу усана лежи цев. Снимак хвата тренутак у којем се тек окреће од свог рада, осим што је боси. Око њега лебде четири жене у вечерњој одећи, такође босе. Тројица њих ћаскају, а један гледа директно у камеру.
Фотографију Хефнера, који је умро у среду у 91. години, снимио је у оригиналном чикашком Плаибои Мансиону фоторепортер Арт Схаи као део насловне приче часописа Тиме о Хефнеру, према Анн Схумард, вишем кустосу фотографије у Националном портрету Галерија. У интервјуу путем е-маила за Смитхсониан.цом, Схумард пише да је Схаи рекао да је Хефнер "позвао даме унутра и оне су се, наравно, природно обручиле око себе."
"Слика одражава Хефнерову пажљиво култивисану слику као слободоумног мушкарца у граду који се окружује цотерие примамљивих младих жена", пише Схумард. „Национална галерија портрета стекла је ову фотографију, јер она хвата Хјуа Хефнера на врхунцу његовог утицаја, када је магазин„ Плаибои “описан као„ најуспешнији амерички издавачки подухват америчког века “.
Испрва поцрвењело Хефнер, ожењени мушкарац који је раније радио за часопис за дјецу, чинило се мало вјероватним да је пронашао контроверзну и радикалну царство сексуалности и провокације. Али оснивач Плаибоиа, који је одрастао у потиснутом домаћинству на Средњем западу, желео је да циља на пуританске америчке вредности, као што Лаура Манснерус извештава у својој осмртници Хефнера у Нев Иорк Тимесу. Управо то је учинио 1953. године, када је Хефнер објавио први број Плаибоиа, часописа усмереног на интересе „модерног човека“ који је волео секс, али и интелектуалне потраге и квалитетан алкохол. Поглед на прво издање, које је поново објављено 2014. године, гласи попут временске капсуле у еру „Лудих мушкараца“, уз чланак о „дизајну столова за модерну канцеларију“, поред голе фотографије календара Марилин Монрое (снимљене прије њена се звезда балонирала кад је била очајна због новца).
Али колико год је Хефнер оличио „Луди мушкарци“ -ера стил, он је непрестано гурао да је реформише. Још једна фотографија у колекцијама Националне галерије портрета показује другачију страну Хефнерове заоставштине. Тамо се Хефнер налази са лидером за грађанска права Јессеем Јацксоном 1972. године, прикупљајући средства за последњу коалицију Раинбов ПУСХ. Хефнер је био дугогодишњи активист покрета за грађанска права и користио је Плаибои као возило за представљање црних писаца и забављача. Пре Роотса, Алек Халеи објавио је први интервју магазина са Јазз иконом Милесом Дависом, а касније је његов експлозивни интервју у Плаибоиу с Малцолмом Кс довео до Аутобиограпхи оф Малцолм Кс.
Странице Плаибоиа на више су начина биле политичке, пише Дерек Хавкинс за Васхингтон Пост . На пример, Хефнер је био рани промотор ЛГБТК права и објављивао је чланке о кризи против АИДС-а и трансродним људима много пре објављивања публикација. Али Хефнерова највише памти по томе што је циљао сексуалну политику. Главна сила у растућој "сексуалној револуцији" отворио је једном табу тематику ширем дискурсу. Као што Амбер Батура пише за Нев Иорк Тимес, Хефнер је своју публикацију искористио за ширење "Плаибои-ове филозофије" која је тражила прихватање контроле рађања међу осталим темама.
Иако је једном приликом прогласио да је "феминистица прије него што је постојало нешто попут феминизма, Хефнерова оставштина ће увијек бити везана за контроверзу када је у питању његово третирање жена. Шездесетих година прошлог века Глориа Стеинем је била тајна као конобарица Плаибои Цлуба, како би открила како је клуб експлоатирао и омаловажавала своје раднице, а током година Хефнер је преживео олују критичара који су рекли да је експлоатирао и објективирао младе жене. Чланка вести о Буззфеед-у за 2015. из Кате Ауртхур, на пример, документује наводе бивше Плаибои зечице о сексуално насилном окружењу у хефнеровој Калифорнијској Плаибои вили.
У Националној галерији портрета налази се и продорна скулптура Хугха Хефнера Марисол Есцобар која је можда најпримјеренији начин сјећања на лик већег од живота који оставља за собом отворену расправу о својој заоставштини.
У искривљеној дрвеној скулптури она даје Хефнеру две цеви, једну у уста, а другу у руци. "То је незгодна слика, не дели ништа од сјајног света малог Плаибоиа", наводи се у опису.
Касније, када је говорио о одлуци да се статуи дају две цеви, Есцобар је рекао: „Па, Хугх Хефнер има превише свега“.
