Први амерички председник био је богат и моћан, а његов посед је обухватао лажне зубе, триконске капе и готово 150 робова. Георге Васхингтон је посједовао робове и ослањао се на њихов рад - и, како Ерица Армстронг Дунбар извјештава за Нев Иорк Тимес, користио је легалне рупе како би их избјегао, чак и док сјеверне државе раде на укидању ропства.
Васхингтон је наслиједио првих десет робова када му је било само десет година, преноси Дунбар. Неколико дана пре него што је Вашингтон, главни град државе, нови председник живео у Њујорку и Пенсилванији, државама које су постепено укидале ропство. Али Васхингтон није желио да се ријеши својих робова, каже Дунбар, чак ни кад се преселио у Филаделфију.
1780. године, Пенсилванија је усвојила Закон о постепеном укидању, закон који је ослобађао људе након што су напунили 28 година и који је аутоматски ослободио сваког роба који се преселио у државу и живео тамо више од шест месеци. Дунбар прича о томе како се Васхингтон заобишао:
Васхингтон је развио сувишну стратегију која би заштитила његову имовину и омогућила му да избјегне јавни надзор. Сваких шест месеци, робови председника путовали би назад у Моунт Вернон или путовали са госпођом Васхингтон ван граница државе. У суштини, Васхингтонови ресетују сат. Председник је био тајновит када је 1791. године писао свом личном секретару Тобиасу Лару: „Тражим да се ови Сентименти и ови савети не знају никоме осим вама и госпођи Вашингтон.“
Упркос овим покушајима да задржи своју имовину, судија Она, 22-годишња робиња, побегла је кад је сазнала да ју је Вашингтон намеравао да поклони рођаку као поклон за венчање. Стигла је у Портсмоутх у Њу Хемпширу, где се удала и започела живот као слободна жена. Судија је био један од хиљада црнаца који су побегли на слободу, и независно и као део лабаве мреже која ће касније бити позната под називом Подземна железница.
Нев Енгланд Хисторицал Социети преноси да је Васхингтон био бијесан оним што је сматрао судијином "незахвалношћу" и да претпоставља да је увјерена да побјегне, а не да одлучи да побјегне по својој вољи:
... сигурно је да је бијег испланирао неко ко је знао о чему се ради и имао је средства да надокнади трошак и заведе је: јер се није ни најмање сумњало у њен одлазак или формирање повезаност са било ким ко би је могао навести на такав чин.
Упркос три године потраге, Васхингтон никад није опоравио судију. И био је далеко од последњег председника који је посједовао робове - Зацхари Таилор, 12. предсједник, посједовао је 100 робова док су били на власти, а Улиссес С. Грант, 18. предсједник, ослободио је своје робове прије грађанског рата.